Este sitio estuvo relacionado con la llegada de las aguas, provenientes de la Zanja Real. Cuando en 1587 el Cabildo decretó la construcción de una cisterna en los terrenos de la Plaza de la Ciénaga, esta se ubicó en el inmueble que hoy ocupa la casa señalada con el No. 56 de la calle San Ignacio. Construida la cisterna, se comisionó a Juan Bautista de Rojas para su limpieza. Sin embargo, en 1588, Juan Bautista comenzó a quejarse por la falta de higiene, producto a que muchas personas contaminaban las aguas de la fuente, por lo que solicitó se cubriera y cerrara con llave. Según el historiador Manuel Pérez Beato, no se conoce la fecha exacta de cuándo desapareció la cisterna.

Se debe significar que el agua no descendía por el actual espacio del Callejón del Chorro, sino por dentro del área ocupada por el edificio ubicado en San Ignacio No. 68, conocido como Casa de Navarrete; continuaba su recorrido cruzando en diagonal el espacio de la plazuela hasta desaguar en la zona conocida como El Boquete, una apertura en la muralla de mar que servía para evacuar de la zona las aguas de lluvia acumuladas. Al fondo de esa casa existían dos túneles correspondientes a canales o acequias de la Zanja Real, vinculados a la conducción de agua. Estos canales estaban relacionados con dos cisternas que sirvieron de represas para la extracción de agua por los pobladores y las tripulaciones de los barcos. Estudios arqueológicos llevados a cabo en el año 2002 por expertos del Gabinete de Arqueología de la Oficina del Historiador de la Ciudad de La Habana, demostraron la presencia de estos canales.     

La conformación del Callejón del Chorro estuvo determinada por la presencia de estos canales de la zanja de un lado, y de los manantiales que surtieron la Casa de Baños de la Catedral por el otro. No obstante, aquel chorro de agua que durante dos siglos surtió a los pobladores de la villa de San Cristóbal de La Habana, comenzó a conocerse como Callejón del Chorro.

A inicios del siglo XIX, este sitio fue descrito en la obra del historiador Jacobo de la Pezuela como “callejón amplio, corto y sin salida, que se introduce por el ángulo de la plaza de la Catedral ...” 

Numerosas personas acudían al callejón con sus cubos, sus jarras, sus latas y hacían la cola del agua.

“Los nostálgicos del pasado pueden imaginarse lo que eran aquellas colas del siglo XVI, aprovechadas, como siempre por los vendedores improvisados: una vieja que viene vendiendo empanadillas, el galleguito fracasado que ofrece agua de Loja, un persuasivo mulato canoso trae en una cesta botellitas de tisana, hecha con rabo de cochino, raíz de China, jaboncillo (lo que luego van los orientales a llamar “prú”, una de las maravillas del trópico, mucho mejor que la Coca-Cola, vencido únicamente por el agua de coco y por la chica de piña)” [1]

[1] Ver Gastón Baquero: Homenaje a La Habana (II), en http //rialta.org /amp /homenaje-a-la-habana-ii-un-texto-rescatado-de-gaston-baquero